• 書名有機化学実験書
• 書名ヨミユウキカガクジッケンショ

• 著者名ガッターマン, ウィーラント [著] ; 漆原義之, 荒川久雄共訳
• 著者ヨミウルシバラ，ヨシユキ

• 出版地東京
• 出版者共立出版
• 出版年1959.11

• ページ6, 9, 420, 15p
• サイズ22cm

• 注記原著第38版(1958)の翻訳版(訳者序より)
  初版4刷以降は別書誌

• 件名有機化学 -- 実験

• 内容Ａ．　実験の通則
  反応速度と温度
  有機化合物の精製
  　晶出（結晶化）
  　クロマトグラフィー吸着法
  　蒸　　　留
  　昇　　華
  　水蒸気蒸留
  　溶媒の留去
  　振出　抽出
  圧縮ガスを用いる実験
  かきまぜとふりまぜ
  加圧下の加熱
  融　点　測　定.
  Ｂ．　有機化合物の元素分析法
  炭素，水素，イオウおよびハロゲンの定性分析
  有機化合物の元素定量分析法
  I.　Dumas法による窒素定量
  　II.　リービッヒ法による炭素，水素の定量
  　Ⅲ.　ハロゲン，イオウその他の元素の定量
  　　1. Carius法によるハロゲンの定量　
  　　2.　球入管中燃焼による塩素および臭素の定量　
  　　3. Leipert-Miinster法によるヨウ素の容量分析　
  　　4. Carius法によるイオウの定量　
  　　5. 燃焼法によるイオウの定量　
  　　6. ハロゲンとイオウの同時定量
  　　7. その他の元素の定量　
  　Ⅳ. 有機官能基の定量
  　　1.メトキシル基の容量分析
  　　2.アセチル基およびベン･ソイル基の定量
  　　3. Tschugaeff-Zerewitinoffの方法による活性水素の定量
  　4.分子量測定
  C.　有機製取実験の部
  危　害　予　防
  最初の準備
  1.　水酸基および水素のハロゲンによる置換　アルコール　オレフソ
  　1.　エチルアルコールから臭化エチル
  　2.　エチルフルコールからヨウ化エチル
  　3.　トルエンから塩化ベンジル
  　4.　ブロムペンゼン　ｐ-ジブロムベンゼン
  　5.　不飽和炭化水素
  　　a）エチルアルコールからエチレン，臭化エチレン　
  　　b）シクロヘキサノールからシクロヘキセン，シクロヘキサジエン
  　6.　臭化エチレンからグリコール
  　7.　イソアミルエール
  　8.　酢酸と塩素からクロル酢酸
  Ⅱ.　カルボン酸およびその簡単な誘導体
  　1.酸塩化物
  　 a) 塩化アセチル
  　　b）塩化ベンゾイル，過酸化ベンゾイルの製法　
  　2.無水酢酸
  　3.アセトアミド
  　4.尿素とセミカルバジド
  　　a）酸化融解によるシアン酸カリウム
  　　b）尿素　
  　　c）セミカルバジド
  　　d）尿から尿素（および尿酸)
  　5.ニトリル
  　　a）アセトニトリル
  　　b）シアン化ベンジル
  　6.ニトリルの酸へのケン化　フェニル酢酸
  　7.酸エステル
  　　a）氷酢酸とアルコールから酢酸エチルエステル，安息香酸エチルエステル
  　　b）亜硝酸イソアミル　　亜硝酸エチル　
  　　c）硝酸エチル　
  　　d）脂肪あるいは植物油のケン化，グリセリン，油脂分析法　
  　8.カルボン酸の次低位アミンヘの分解
  　　a）ホフマンの反応　アセトアミドからメチルアミン　
  　b) Curtiusの反応，シアン酸フェニル　
  Ⅲ.　ニトロ化合物およびその還元生成物
  　1.ニトロメタン
  　　　メチルアミン, N-メチルヒドロキシルアミン，メチルニトロール酸,　雷酸銀，フェニルニトロエチレン
  　2.芳香族炭化水素のニトロ化
  　　　a）ニトロベンゼン　
  　　b) m-ジニトロペンゼン
  　3.ニトロ化合物のアミンへの還元
  　　　a）ニトロベンゼンからアニリン，ジフェニルチオ尿素，フェニルカラシ油　
  　b）ｍ-ジニトロベンゼンからｍ-ニトロアニリン　
  　4.　フェニルヒドロキシルアミン
  　　　ｐーアミノフェノール，ニトロソフェニルヒドロキシルアミン
  　5.　ニトロソベンゼン
  　　　アニリンと過硫酸から二トロソベンゼン，アニリンとニトロソベンゼンからアゾペンゼン，フェニルヒドロキシルアミンとニトロソベンゼンからアゾキシベンゼン
  6.　ヒドラドベンゼンおよびアゾベンゼン
  　　a)ヒドラドベンゼン
  　　b）ヒドラドベンゼンからアゾベンゼン
  　　c）ヒドラゾベンゼンからベンジジン　ニトロベンゼン還元の機構について
  IV.　スルホン酸
  　1.　ベンゼンと硫酸からベンゼンモノスルホン酸
  　　　ジフェニルスルホン，ペンゼンスルホクロリド，ベンゼンスルファアミド，
  ベンズスルフヒドロキサム酸　
  　2.　ｐ－トルエンスルホン酸
  　3. β－ナフタリンスルホン酸
  　4.　アニリンと硫酸からスルファニル酸
  　5.　ピクリン酸および2,4-ジニトロ-α-ナフトール-7-スルホン酸（ナフトールイエロー）
  　6.　チオフェノール
  V.アルデヒド
  　1.ホルムアルデヒド
  　　　含量測定
  　2.アセトアルデヒド5
  　　　a）エチルアルコールから　　b）アセチレンから　
  　3.塩化ベンザルからベンズアルデヒド
  　　V，1. 2. 3. に関する解説と実験　
  　4.Cannizzaroの反応　ペンズアルデヒドから安息香酸とベンジルアルコール
  　5.アシロイン縮合　ベンズアルデヒドからベンゾイン
  　　　a）ベンソインからベンジル　
  　　　b）ベンジル酸　
  　6.アルデヒドにシアン化水素の付加　ベンズアルデヒドからマンデル酸
  　7.アラニン
  　8.Perkinの合成　ベンズアルデヒドと無水酢酸からケイ皮酸
  　　　ケイ皮酸の水素添加，ナトリウムアマルガム，スチレン
  　9.Reimer-Tiemannの合成　フェノールとクロロホルムからサリチルアルデヒド
  VI.　フェノールおよびエノール　ケトーエノール互変異性
  　1.スルホン酸からフェノールの誘導　β－ナフト一ル
  　　安息香酸フェニルエステル，安息香酸ナフチルエステル，トリプロムフェノール
  　2　フェノールのメチル化
  　　　ａ）アニジール　　　　
  b）ネロリン　
  　3.o-およびp-ニトロフェノール
  　4.Kolbeのサリチル酸合成
  　5.β－ケト酸エステルの合成　アセト酢酸エステル
  　6.アセチルアセトン
  　　ベンゾイルアセトン
  　7.マロン酸ジェチルエステル
  　　エチルマロン酸エステル，エチルマロン酸，エチルマロン酸から酪酸
  　8.フェニルニトロメタン
  　　a) aci-フェニルニトロアセトニトリルナトリウム　
  　　b）aci-フェニルニトロメタンナトリウム　
  　　ケトーエノール互変異性について
  　　アセト酢酸エステルおよびマロン酸エステルの合成への応用
  VII.　ジアソ化合物
  概　　　　　説
  　A.　脂肪族ジアゾ化合物
  　1.ジアゾメタン
  　　ニトロソメチル尿素
  　2.ジアソ酢酸エステル
  　　a）塩酸グリココルエステル，馬尿酸　
  　　b）ジアソ酢酸エステル　
  　B.　芳香族ジアソ化合物
  　3. 　アニリンのジアソ化　アニリンからフェノール，ヨードベンゼンおよびベンゼン　　　ジアソ化合物の異性
  　　a）ジアゾニウム塩溶液の製取
  b）ジアゾユウム塩の煮沸にょるフェノ－ルヘの変化
  c）アニリンからヨードベンゼン，ヨウ塩化フェニル，ヨードソペンゼン，ヨードキシベンゼン
  　d）アニリンからベンゼン
  　e）固体の塩化フェニルジアゾニウム　
  f）ナトリウムｐ-ニトロフェニル-anti-ジアゾタート　
  　g）ｐ--クロルビフェニル　
  　4.ｐ-トルイジンからｐ-トルニトリル(Sandmeyerの反応）
  　　　ベンゾニトリル　ｐ-トルイル酸　
  　5.ｐ-ニトロアニリンからアルサニル酸
  　6.フェニルヒドラジン
  　　　フェニルヒドフジンからベンゼン，インドール合成　
  　7．アゾ色素の製取
  　　　a）ヘリアンチン　
  　　　b）コンゴーレッド
  　　　c）β－ナフトールオレンジ　
  　　　d）ジアゾアミノベンゼンおよびかアミノアゾベンゼン　
  　　　ジアソ化合物のカップリング反応について　275
  VIII.　キノソおよびキノイド化合物
  　l.アユリンからキノン
  　　ヒドロキノン，アニリノキノン，ジェン合成，キンヒドロン
  　2.ｐ-ニトロソジメチルアニリン
  　　ｐ-ニトロソジメチルアニリンからジメチルアミンおよびｐ-ニトロソフェノール
  　3.ｐ-アミノジメチルアニリン
  　　　Wursterのレッド，Bindschedlerのグリーン，メチレンブル
  　4.塩基性トリフェニルメタン色素
  　　a）ベンズアルデヒドとジメチルアニリンからマラカイトグリーン，二酸化鉛　
  　b) Michlerのケトンとジメチルアニリンからクリスタルバイオレット
  　c）ゲサロール(DDT)
  　5.フルオレセインおよびエオシン
  　　トリフェニルメタン色素についての理論的なこと
  　　フタロシアニン
  　6.アリザリン
  1X.　グリニャールの反応およびフリーデルークラフツの反応による合成
  　有機の遊離基
  　グリニャールの反応
  　1.　フルコール類の製取
  　　　a）ベンズアルデヒドと臭化フェニルマグネシウムからべンズヒドロール
  　　　b）安息香酸エチルと臭化フェニルマグネシウムから｝リフェニルカルビノール
  　2.　ニトリルからケトンの合成　アセトフェノン
  　　フリーデルークフフツの合成
  　3.ケトン合成
  　　　a）塩化ベンゾイルとベンゼンからベンゾフェノン
  　　　b）ベンゼンと無水酢酸からアセトフェノン
  　4.ベンゼンと四塩化炭素からトリフェニルクロルメタン
  　5.レゾルシンとアセトニトりレから2, 4-ジオキシアセトフェノン
  　6.無水フタル酸とヒドロキノンからキニザリン
  　7　ベックマンの転位
  　　a）ベンゾフェノンオキシム　
  b）シクロヘキサノンオキシム，カプロラクタムの重合　
  　有機遊離基
  　8.ヘキサフェニルエタン
  　9.テトラフェニルヒドラジン，ジフェニルニトロソアミン，酸化窒素によるジフェニル窒素の固定324
  X.　複素環式化合物
  　1．ピリジン誘導体
  　a) Hantzsch法によるコリジンの合成　
  　b) α-アミノピリジン　
  　2.キノリン
  　a）Skraupのキノリン合成
  　b) Doebner-Miller法によるキナルジン合成
  　3.　キノリンとフェニルリチウムからα-フェニルキノリン
  　　　ａ）フェニルリチウム　335　　　b）α－フェニルキノリン　335
  　4.インジゴ
  　　　フェニルグリシン，インドキシル融解，インジゴ染料溶液，デヒドロインジゴ
  XI.　水素添加と還元　二酸化セレンによる酸化　オゾン化
  　1. パラジウムを用いる接触還元　ヒドロケイ皮酸
  　　パラジウム活性炭の製法，酸化白金の製法
  　2.カルボユル化合物の酸素の水素による置換（Clemmensen法による還元）
  　a）アセトフェノンからエチルベンゼン
  　b）ベンジルからジベンジル
  　3.Meerwein-Ponndorf法による還元　トリクロルエチルアルコール
  　　　アルミニウムエチラート　　　　トリクロルエチルアルコール　
  　4.二酸化セレンによるマロン酸エステルのメソシュウ酸エステルへの酸化
  　5.オゾン化によりシクロヘキセンからアジピンジアルデヒド
  XII.　天　　然　　物
  　1.フルフラール
  　2.ショ糖からα-グルコース
  　3.サッカラーゼによるショ糖の分解
  　4.β－ベンタフセチルグルコースおよびα-アセトブロムグルコース
  　5.牛乳から乳糖とカゼイン
  　　カゼインの酸加水分解，ペーパークロマトグラフィー分析　
  　6.乳糖からα-ガラクトース　粘液酸　ピロール
  　7.オクタアセチルセロビオースおよびセロビオース
  　　炭水化物に関する解説36
  　8.デンプンの糖化とアルコール発酵
  　9.ゼラチンから塩酸ｌ-アルギニン!
  10.茶からカフェイン
  11.タバコ液から二コチン
  12.ウシの血液からヘミン
  　葉の色素のクロマトグラフィー吸着
  13.ウシ胆汁の主成分
  　グリココール酸，コール酸，デオキシコール酸，脂肪酸，コレステリン　
  D.　有機官能基の定性分析
  Ⅰ.　概　　　　論
  Ⅱ.　個々の官能基の特徴
  Ⅲ.　分析の実施
  　　a）個々の官能基の決定
  　　b）混合物の分離
  E.　有機化合物の電子論およびメソメジズム説へのてびき
  イオン結合および原子結合
  不飽和および芳香族化合物　メソメリズム
  反応機構
  F．雑
  有機化学文献利用のための簡単なてびき
  文献によってつくる製品
  窒素定量の計算表
  索　引