| タイトル | 著者 | ページ |
| はじめに | | |
| 序章 読書コト始め 梅棹学 | | |
| 推理小説の醍醐味／笑う読書／一冊の本をみんなで読む楽しさ／答えを求めて読む／本に即効性はない／新しい視点を得る／そして自分に出会う | | |
| １章 生きることを楽しみたいとき | | |
| ◆「ふつう」を楽しむ 山崎ナオコーラ | | |
| キャラ立ちしない主人公／周囲が主人公の形を作る／そこに、日常があるということ／大事なことは… | | |
| ◆こじらせ女子を楽しむ方法 トミヤマユキコ | | |
| 流行語大賞／自分らしく生きる「こじらせ女子」／「こじらせ女子」を克服する方法 | | |
| ◆正しいＨの教科書 高橋幸子 | | |
| 一六歳の選択／「思いがけない妊娠」は誰にでも起きうる／性感染症は特別なことではない／おわりに | | |
| ◆部活、その鮮やかな記憶 高原史朗 | | |
| 父がくれたもの／部活、その鮮やかな記憶／諦めた者と勝ち残った者の物語／今、迷いを抱えるあなたへ／まぶしい時間 | | |
| ２章 ネガティブ思考に陥ったとき | | |
| ◆思春期の憂鬱 金子由美子 | | |
| （母）親からの自立／しあわせとは何か／性との出会い／さみしさに向き合う／男らしさ、女らしさって何？／家族って、やっかい、でも面白い！ | | |
| ◆月曜日の朝にお腹が痛くなったら 木下通子 | | |
| プロローグ・明日は月曜日／司書のいる学校図書館／「学校に行きたくない」って思ったら／自分を信じる／独りでいてもいいじゃない／自分らしくあるために／答えはすべて本の中に隠れている／エピローグ・また明日ね！ | | |
| ◆友だちのつくりかた 山本宏樹 | | |
| 「友だち病」に効く二冊／「人心掌握マニュアル」の誘惑／「仲良く生きること」と「善く生きること」／おわりに | | |
| ３章 将来を考え始めたとき | | |
| ◆もし、あなたのバイト先が「ブラックバイト」だったら 菅間正道 | | |
| コンビニでこんな働き方をさせられたら？／法律的にはどうなんだろう？／声をあげて、立ち上がった時に武器になる憲法／「何かあったらすぐ団交やります」／おわりに 知は力 | | |
| ◆地方で生きるｏｒ東京で生きる 阿部真大 | | |
| 地方で生きることの変化／「まち」と「田舎」の違い／野心的な若者と東京／「地方で生きる」の二つの類型／自分を変えるための「移動」／移動することで潜在能力を高める／横に向かう生き方 | | |
| ◆意識高い系ですが、何か？ 打越さく良 | | |
| 「他者」という存在／違っても、一緒に生きる／「違い」を知る、そして意識し続ける／感度を常に上げること／生きることの意味／再び、生きることの意味を考える | | |
| 終章 本はともだち 夏川草介 | | |
| 須坂にて、ある夏の日に／『１００万回生きたねこ』／新田次郎作品との出会い／高校生におすすめの本／次のハードル／読書には“三つ”のいいことがある／正解のない問題に向き合う／「考える」ということ／さらなる深みへ／おわりに | | |
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