| タイトル | 著者 | ページ |
| はじめに－本書を手に取ってくださった皆様へ | | |
| １ 「シャーク関口ギターソロ教室」－表記の曖昧さ | | |
| 「しばいがかった」－仮名と漢字の曖昧さ | | |
| 「この先生きのこるには」－どこで単語を区切るのか | | |
| 「粒より小餅」－発音すれば分かるけど | | |
| ２ 「ＯＫです」「結構です」－辞書に載っている曖昧さ | | |
| 「微妙」な味とは？－肯定的な語義と否定的な語義 | | |
| 「雪が降ってるみたい」－「推量」か、「例え」か | | |
| 「止められますか？」－受け身、尊敬、可能、自発 | | |
| 「大丈夫です」－承諾か、断りか | | |
| 「やらせを疑っていません」－あった？ なかった？ | | |
| 「危ない」は危ない | | |
| ３ 「冷房を上げてください」－普通名詞の曖昧さ | | |
| 「友達を連れてくる」－単数か、複数か | | |
| 「日本人はマナーが良い」－一部か、全体か | | |
| 「先生が変わった」－特定のものか、役割・性質か | | |
| 「ギターの音を下げて」－どの側面のことを言っている？ | | |
| 「テストがない」－出来事か、物体か | | |
| 「お酒を控えて」－提喩と換喩 | | |
| 「奥さんです」－「誰にとっての」を必要とする名詞 | | |
| ４ 「私には双子の妹がいます」－修飾語と名詞の関係 | | |
| 「誰の絵ですか？」－自由すぎる「ＡのＢ」 | | |
| 「お医者さんの奥さん」－「ＡであるＢ」か、「ＡにとってのＢ」か | | |
| 「○○氏の名誉毀損」－行為者か、行為の対象か | | |
| 「勉強しない大学生」－限定的修飾、非限定的修飾 | | |
| ５ 「政府の女性を応援する政策」－構造的な曖昧さ | | |
| 「有名な女性の肖像画」－修飾先はどれ？ | | |
| 「年賀状を送った人」－関係節の解釈 | | |
| 「一九二〇年代にアメリカで起こった事件を映画化」－従属節の外側か、内側か | | |
| 「頭が赤い魚を食べる猫」に挑戦！ | | |
| ６ 「二日、五日、八日の午後が空いています」－やっかいな並列 | | |
| 「メロンと桃のコンポート」－「ＡとＢとＣ」の解釈 | | |
| 「山田さんと田中さんと佐藤さんが仲違いをした」－「ＡとＢとＣ」 | | |
| 「櫻井さんと相葉さんが結婚した」－分けるのか、分けないのか | | |
| 「ＡさんとＢさんがハワイ島とマウイ島から」－一対一に対応させる解釈 | | |
| 「ピザ・トースト」－中黒「・」の曖昧さ | | |
| ７ 「二〇歳未満ではありませんか」－否定文・疑問文の曖昧さ | | |
| 「すぐに走って逃げてクマを興奮させない」－どこからどこまでを否定するか | | |
| 「七割以上の問題に正解できなかった場合」－数量表現と否定 | | |
| 「～ではありませんか？」にどう答える？ | | |
| 「オードブルって何ですか？」－定義か、詳細か | | |
| ８ 「自分はそれですね」－代名詞の曖昧さ | | |
| 「それ、僕です」－「それ」や「彼」の解釈 | | |
| 「君か！」－ゼロ代名詞の解釈 | | |
| 「自分を過大評価している」－「自分」は何を指すか | | |
| ９ 「なるはやでお願いします」－言外の意味と不明確性 | | |
| 「お風呂に入らない子はだあれ？」－言外の意味 | | |
| 「なるべく早く」－言葉の不明確性 | | |
| １０ 曖昧さとうまく付き合うために | | |
| 曖昧さは何重にも重なる | | |
| 短い言葉に注意する | | |
| 言いたいことを予測してもうらには | | |
| 文脈の影響を考慮する | | |
| 第三者の目を入れる | | |
| おわりに－曖昧さは悪いものではない | | |
| あとがき | | |
| 問題の答え | | |