| タイトル | 著者 | ページ |
| はじめに | | |
| 第１章 失敗や挫折は一生の仕事のエネルギー－作家 あさのあつこさんに聞く | | |
| 自信がなかった中学時代 | | |
| 「失敗の連続」だった３人の子育て | | |
| 親の期待と干渉が子どもを追い詰める | | |
| 「親を捨てる」という選択肢 | | |
| 同調圧力が強いこの国の「失敗」 | | |
| 第２章 人生の経験値は、失敗することで上がっていく－元ひきこもり、元醜形恐怖、元アルコール依存症 月乃光司さんに聞く | | |
| 人から見られることが恐怖だった | | |
| 鬱屈した感情が社会との接点になった | | |
| 初めて見つけた「座っていい場所」 | | |
| 唯一無二の「病気お笑いイベント」 | | |
| 人生の問題解決に必要なのは「場数」と「慣れ」 | | |
| 第３章 弱さをさらけ出すことで幸せになれる－〈弱いロボット〉の研究者 岡田美智男さんに聞く | | |
| 一人では何もできない〈弱いロボット〉 | | |
| 人と話すのが苦手な子どもだった | | |
| 便利さや効率がすべてという価値観への疑い | | |
| 実は「一人でできる」ことは何もない | | |
| 完璧よりもどこかへこんでいる方が面白い | | |
| 勝てないなら、自分の土俵を作ってしまおう | | |
| 第４章 極寒の北極で失敗しても死なない男－探検家 角幡唯介さんに聞く | | |
| 親の仕事を継ぎたくない | | |
| 「見通しが甘く、根拠もないのに楽観的」という長所 | | |
| 何もやらない卑怯者が振りかざす自己責任論 | | |
| 「計画は失敗の始まり」という北極圏の価値観 | | |
| 娘に伝えていること | | |
| 「もっと適当でいい」 | | |
| 第５章 「迷惑をかける練習」をしよう－臨床心理士 東畑開人さんに聞く | | |
| 何もかもうまくいかなかった中学時代 | | |
| 失敗を責める人も傷ついている | | |
| 生きのびるために必要な「推し」 | | |
| 安心できる場所があるからチャレンジできる | | |
| 積極的に社会のせいにする | | |
| 第６章 他人の決めた「意味がある」に振り回されない－オタク女性ユニット「劇団雌猫」に聞く | | |
| 小学生の時から二次創作を読んでいた | | |
| オタク女子の恋愛・結婚、そしてオタクという居場所 | | |
| お金がないという問題と、親からの「弾圧」 | | |
| 推しと現実逃避 | | |
| それに意味があるのか問題 | | |
| 失敗したから人生終わるわけではない | | |
| １０代へのメッセージ | | |
| 第７章 一番幸せなことは、死なない程度に「安心して」失敗できること－ＮＰＯ法人「抱樸」代表・奥田知志さんと元野宿のおじさんたちによる座談会 | | |
| ホームレスになったきっかけ | | |
| 「助けて」と言える人、言えない人 | | |
| 「自立する」＝正しい人になることではない | | |
| 牧師になった意外な理由 | | |
| たくさんの失敗を経て達した境地 | | |
| 人は弱さで結ばれている | | |
| おわりに | | |
| 参考文献 | | |
